Химические реакции с ацетилсалициловой кислотой

СОДЕРЖАНИЕ
0
28 просмотров
01 июня 2019

а) Окраска индикаторов

При реакции среды индикаторы поменяли свои окраски, что свидетельствует о наличии кислой среды:

Цвет реакции среды

б)При нагревании с гидроксидом натрия (NaOH) в водном растворе ацетилсалициловая кислота гидролизуется до салицилата натрия и ацетата натрия:

в) Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.

Реакция идет при нагревании смеси аспирина с водой, при этом появляется слабый запах уксуса. Выделяющуюся уксусную кислоту я обнаружил по запаху и с помощью индикатора: лакмус изменил свою окраску с синего на красную, что свидетельствует о наличии кислой среды. Из уравнения видим наличие двух кислот.

При кипячении с водой аспирин распадается на салициловую и уксусную кислоты:

г) Реакция обмена по карбоксильной группе.

Для этой реакции использовали питьевую соду. Реакция идет с выделением углекислого газа.

Проведенные мной реакции доказывают принадлежность ацетилсалициловой кислоты к классу органических кислот.

Ацетилсалициловая кислота вступает в различные химические реакции, которые могут служить для ее обнаружения:

FeCl3 (хлорид железа (III)) — Фиолетовое окрашивание.

Реактив Коберта — Розовое окрашивание.

CuSO4 (сульфат меди(II)

При растворении аспирина в горячем солевом растворе происходит гидролиз ацетилсалициловой кислоты. Реакция идет при нагревании смеси аспирина с водой, при этом одним из продуктов гидролиза является салициловая кислота. (Данное свойство аспирина доказано проведенным экспериментом в разделе «Химические свойства кислоты».)

Салициловая кислота уже в незначительной концентрации препятствует росту дрожжевых и плесневых грибков, а также некоторых бактерий.

1. С целью проверки данных свойств аспирина мною проведен опыт с кусочками хлеба.

2. При взаимодействии водного раствора аспирина с кусочками свежего куриного мяса образовался белый осадок, сама структура и цвет мышечной не изменились.

Теперь я могу устроить ревизию в домашней аптечке и исследовать самые разнообразные лекарства: жаропонижающие, препараты от головной боли, от ревматизма и другие, на содержание ацетилсалициловой кислоты или ее эфиров. Несмотря на важность и полезность аспирина, необходимо помнить, что он категорически запрещен для применения детям младше 18 лет в связи с риском развития такого опасного осложнения, как синдром Рейе (острая печеночная энцефалопатия). Также применение аспирина вызывает раздражение желудочно-кишечного тракта и противопоказан пациентам с язвенной болезнью, гастритом и пр. Поэтому ацетилсалициловая кислота применяется в составе комбинированных препаратов, куда входят все необходимые компоненты для устранения симптомов простуды и гриппа.

В составе этих лекарств указано, что в них входит ацетилсалициловая кислота.

Обнаружение ацетилсалициловой кислоты в парацетамоле

Для обнаружения ацетилсалициловой кислоты в парацетамоле использовали качественную реакцию с реактивом Коберта. Для этого налили в пробирку 3 мл концентрированной серной кислоты и осторожно добавили 3 капли формалина. Небольшое количество растворенного в воде парацетамола мы поместили в пробирку, добавили две капли серной кислоты и через несколько минут смешали с одной каплей реактива, вскоре у нас получилось розовое окрашивание

Влияние аспирина на организм

В России аспирин чаще всего применяют как жаропонижающее средство. Но во многих других странах аспирин используют как болеутоляющий препарат для снятия головной и зубной боли, болей в суставах и так далее. Этим полезные свойства аспирина не исчерпываются, но, к сожалению, есть у него и отрицательные свойства.

Аспирин снижает тромбообразование, воздействуя на процессы агрегации (склеивания) тромбоцитов, поэтому он нашёл применение в лечении и профилактике тромбозов. При этом аспирин противопоказан людям: при индивидуальной непереносимости препарата; при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, эрозивном гастрите, язвенном колите, при геморрагическом диатезе (нарушении свертываемости крови, сопровождающейся повышенной кровоточивостью); при бронхиальной астме, возникающей на фоне приёма аспирина; при беременности и кормлении грудью ребёнка; детям до 15 лет с вирусными инфекциями (могут возникать тяжёлые нарушения со стороны центральной нервной системы и печени); при нарушении функций почек и печени; при одновременном лечении препаратами, понижающими свёртывание крови; при одновременном приёме алкоголя.

При применении аспирина возможно появление следующих побочных эффектов:

со стороны желудочно-кишечного тракта: тошноты, рвоты, изжоги, нарушения аппетита, болей в области желудка; снижения функции печени;

со стороны центральной нервной системы: головокружения и шума в ушах, ухудшения слуха; со стороны кроветворения: повышенного риска кровотечения; кожных и других аллергических реакций.

При длительном применении аспирина возможны нарушения стула, желудочные кровотечения (может поражаться слизистая желудка и двенадцатиперстной кишки). Если требуется длительное лечение аспирином, то рекомендуется регулярно исследовать кровь и кал на скрытую кровь.

Аспирин очень распространённое, но не такое уж безопасное лекарственное средство, поэтому его лучше применять по назначению врача. Сегодня он остается самым популярным лекарственным средством (Ежегодно потребляется более 80 миллиардов таблеток аспирина). В связи с этим я провел анкетирование среди учащихся и учителей (приложение #2)

Источник studbooks.net

Acidum acetylsalicylicum

Количественное определение.

Точную навеску препарата помещают в колбу с притертой пробкой, растворяют в воде, прибавляют эфир, несколько капель смешанного индикатора (1 мл раствора метилового оранжевого и 1 мл раствора метиленового синего) и титруют 0,5 М раствором соляной кислоты до появления сиреневой окраски в водном слое.

Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действий света, в сухом месте.

Применение. Противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее средство.

Применять только после еды, запивать молоком, слизью, т.к. в желудке выделяется свободная салициловая кислота, обладающая кератолитическим действием (расплавляет стенки желудка, вызывает желудочные кровотечения → язву), назначают с содой. Также оказывает токсическое действие на сердце, поэтому назначают с кофеином.

Салициловый эфир уксусной кислоты

С9Н8O4 М. в. 180,16

Получение. Из салициловой кислоты и уксусного ангидрида.

Описание. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Препарат устойчив в сухом воздухе, во влажном постепенно гидролизуется с образованием уксусной и салициловой кислот.

Растворимость. Мало растворим в воде, легко растворим в спирте, растворим в хлороформе, эфире, в растворах едких и углекислых щелочей.

Подлинность.

1) Щелочной гидролиз препарата с последующим выделением салициловой кислоты, наличие которой доказывают по реакции с хлоридом окисного железа, и уксусной кислоты – доказывают по реакции образования уксусно-этилового эфира. Препарата кипятят в течение 3 минут с раствором едкого натра, затем охлаждают и подкисляют разведенной серной кислотой; выделяется белый кристаллический осадок. Раствор сливают в другую пробирку и добавляют к нему спирт и концентрированную серную кислоту; раствор имеет запах уксусно-этилового эфира. К осадку добавляют несколько капель раствора хлорида окисного железа; появляется фиолетовое окрашивание.

2) Реакция с реактивом Марки (в фарфоровой чашке). Препарат помещают в фарфоровую чашку, добавляют концентрированной серной кислоты, перемешивают и добавляют несколько капель воды; ощущается запах уксусной кислоты. Затем добавляют формалин; появляется розовое окрашивание.

Количественное определение.

1) Метод алкалиметрии.

Точную навеску препарата растворяют в нейтрализованном по фенолфталеину (5—6 капель) спирте и охлаждают до 8 — 9°. Раствор титруют с тем же индикатором 0,1М раствором едкого натра до розового окрашивания.

Формула прямого титрования.

2) Метод ацидиметрии после гидролиза.

NaOH + HCl = NaCl + H2O

Формула обратного титрования.

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Применение. Противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее средство.

Препараты. Таблетки 0,25; 0,5; входит в состав сложных лекарственных форм.

Дает отсыревающие смеси с уротропином, карбонатами.

Дата добавления: 2014-11-25 ; Просмотров: 5767 ; Нарушение авторских прав? ;

Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет

Источник studopedia.su

муниципальное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа № 29

Тракторозаводского района г. Волгограда

им. В.И. Вернадского

«Изучение свойств аспирина и его влияние на организм человека».

обучающиеся 11 класса

учитель химии МОУ СОШ №29

Травина Мария Евгеньевна.

ГЛАВА 1. Обзор литературы___________________________________5

1.1. История создания аспирина_________________________ ________5

1.2. Фармакологическое действие аспирина ______________________ 8

1.3. Химические свойства ацетилсалициловой кислоты ____________10

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть____________________________12

2.1. Изучение растворимости аспирина в воде ____________________12

2.2. Определение рН растворов, содержащих ацетилсалициловую кислоту _________________________________________________________13

2.3. Определение растворимости аспирина в этиловом спирте______14

2.4. Определение фенолпроизводного в растворе _________________15

2.5. Изучение влияния аспирина на рост плесневых грибков ______16

Ацетилсалициловая кислота — это одно из самых известных и широко применяемых лекарственных средств в мире. Существует более 50 названий – торговых марок препаратов, основным действующим началом которых является это вещество. Ежегодно в мире употребляется свыше 40 000 тонн аспирина. Это необычное лекарственное средство можно назвать рекордсменом среди медикаментов. Ацетилсалициловая кислота – долгожитель в мире лекарств, в 1999 официально отметила свой столетний юбилей, и до сих пор это самый популярный медицинский препарат в мире.

Практически каждый человек хотя бы один раз в жизни применял данное лекарство. Изначально этот препарат предназначался для снижения температуры тела, затем нашли еще несколько эффектов: таких как обезболивающее, разжижающее кровь, противовоспалительное.

Несомненно, ацетилсалициловая кислота в жизни человека играет большую роль. Но в тоже время, существует впечатляющий список побочных действий на организм человека, которые возникают при приеме ацетилсалициловой кислоты. Проблема использования лекарственных препаратов заключается в разумности и грамотности их применения.

Объект исследования: лекарственные препараты, содержащие ацетилсалициловую кислоту.

Предмет исследования: физико-химические и фармакологические свойства аспирина.

изучить характерные физические и химические свойства, механизм действия и способы безопасного применения лекарственных препаратов, содержащих ацетилсалициловую кислоту.

Для осуществления поставленной цели были сформулированы следующие задачи:

ознакомиться с литературой, содержащей информацию об ацетилсалициловой кислоте;

провести химические эксперименты, доказывающие свойства ацетилсалициловой кислоты;

выяснить влияние ацетилсалициловой кислоты на организм человека;

опытно-экспериментальным путем проверить подавление роста плесневых грибков на продуктах питания с помощью ацетилсалициловой кислоты.

Глава 1. Обзор литературы.

1.1. История создания аспирина.

История препарата Аспирин — одна из самых продолжительных и красивых в фармакологии. Еще 2500–3500 лет назад, в древнем Египте и Риме, были известны целебные свойства ивовой коры, естественного источника салицилатов, как жаропонижающего и болеутоляющего средства. На папирусах, датируемых ІІ тысячелетием до н.э., найденных немецким египтологом Георгом Эберсом среди других 877 медицинских рецептов, описаны рекомендации по использованию листьев мирта (также содержащих салициловую кислоту) при ревматической боли и радикулите. Около тысячи лет спустя отец медицины Гиппократ в своих наставлениях рекомендовал использовать ивовую кору в виде отвара при лихорадке и родовых муках. В середине ХVIII в. преподобный Эдмунд Стоун, сельский викарий из Оксфордшира, представил президенту Лондонского королевского общества отчет об исцелении лихорадки ивовой корой. Часто для обезболивания отвар коры ивы применяли в сочетании с настойкой мака. В таком виде его использовали вплоть до середины XIX в., когда развитие химии позволило начать серьезные исследования состава лекарственных средств из растительного сырья.

Так, в 1828 году профессор химии Мюнхенского университета Йоган Бюхнер выделил из коры ивы активную субстанцию — горький на вкус гликозид, названный им салицин (от лат. Salix — ива). Вещество оказывало жаропонижающее действие и при гидролизе давало глюкозу и салициловый спирт.

В 1829 году французский аптекарь Анри Леруа произвел гидролиз салицилового спирта. В 1838 году итальянский химик Рафаэль Пириа разделил салицин на две части, выявив, что лечебными свойствами обладает его кислая составляющая. По сути, это была первая очистка субстанции для дальнейшей разработки препарата.

В 1859 году профессор химии Герман Кольбе из Марбургского университета раскрыл химическую структуру салициловой кислоты, что позволило открыть первую фабрику по ее производству в Дрездене в 1874 году.

Однако все существующие на то время терапевтические средства из коры ивы обладали очень серьезным побочным эффектом — они вызывали сильную боль в животе и тошноту.

В 1853 году французский химик Шарль Фредерик Жерар в ходе опытов нашел способ ацетилирования салициловой кислоты, однако не довел работу до конца. А в 1875 году для лечения ревматизма и в качестве жаропонижающего средства был применен салицилат натрия.

Огромная популярность салицилата натрия пробудила немецкого химика Феликса Хоффмана, работавшего на предприятии «Байер», в 1897 году продолжить исследования Ш.Ф. Жерара. В сотрудничестве со своим руководителем Генрихом Дресером на основании работ французского химика он разработал новый метод получения ацетилированной формы салициловой кислоты — ацетилсалициловую кислоту, которая обладала все теми же терапевтическими свойствами, но гораздо лучше переносилась больными. Это открытие вполне можно назвать фундаментом создания препарата.

Для оценки безопасности полученного препарата были проведены первые в мировой истории доклинические экспериментальные исследования на животных. Таким образом, изучение фармакологических свойств препарата стало началом клинических исследований лекарственных средств, которые с конца ХХ в. стали краеугольным камнем доказательной медицины.

Исследования завершились успешно — была доказана хорошая противовоспалительная активность препарата и он был рекомендован для терапевтического применения.

6 марта 1899 года, когда новое лекарственное средство было запатентовано в Кайзеровском патентном ведомстве, стало днем рождения препарата Аспирин.

В основе торгового наименования лежит латинское название растения — разновидности ивы таволги (Spiraea), из которой получали салицилаты для производства препарата.

27 февраля 1900 года Ф. Хоффман получил патент на свое изобретение ацетилсалициловой кислоты в США.

Более чем за 100 лет своего активного медицинского применения Аспирин не только не потерял своей актуальности, но и расширил сферу применения в таких разнообразных областях, как устранение боли, симптомов простуды, а также в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний.

Источник infourok.ru

Комментировать
0
28 просмотров
Комментариев нет, будьте первым кто его оставит

Это интересно
Adblock detector